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Diego da Silva Rosa, conhecido como Diego Rosa, nasceu em Campo Grande, Mato Grosso do Sul, em 23 de março de 1989. Iniciou sua carreira no futebol nas categorias de base do Grêmio Esportivo Anápolis, em Goiás.
Em 2009, Diego Rosa foi contratado pelo Esporte Clube Bahia, onde atuou por duas temporadas. Posteriormente, defendeu as cores do Grêmio Esportivo Brasil, do Rio Grande do Sul, e do Clube Atlético Bragantino, de São Paulo.
Em 2014, Diego Rosa teve uma breve passagem pelo futebol português, atuando pelo Vitória Futebol Clube, de Setúbal. No entanto, retornou ao Brasil no mesmo ano para jogar pelo Clube Atlético Paranaense.
Em 2016, Diego Rosa retornou ao Esporte Clube Bahia, onde permaneceu até 2018. Durante sua segunda passagem pelo clube, conquistou o Campeonato Baiano em 2018.
Após deixar o Bahia, Diego Rosa atuou pelo Clube Atlético Mineiro, pelo América Futebol Clube, de Minas Gerais, e pelo Londrina Esporte Clube, do Paraná. Atualmente, está sem clube.